Спустя два десятилетия Мадонна подтвердила слухи о её романе с Тупаком Шакуром.
56-летняя певица рассказала об их непродолжительных отношениях во время радио-шоу Говарда Стерна «SiriusXM». Когда ведущий спросил у неё, почему она так много материлась в эфире телешоу Дэвида Леттермана в 1994 году, Мадонна ответила: «Я разозлилась на Дэвида Леттермана, поэтому в моей речи несколько раз проскочило крепкое словечко. Я пришла в студию со странным настроением. В то время я встречалась с Тупаком Шакуром, и, в общем-то, он сильно повлиял на мою жизнь, поэтому на телешоу я чувствовала себя настоящей гангста».
Слухи о романе Мадонны с легендарным рэпером появились в далёком 1994 году, но пара никогда не говорила об этом публично. Незадолго до своей смерти Тупак рассказывал о певице как об «очень красивой девушке, которая во многом мне помогла». В книге Люси ОБрайен «Мадонна как икона» говорится, что звезда даже хотела родить от него ребёнка. В своё время Мадонна никак не реагировала на всякие провокации со стороны СМИ, но с тех пор она стала матерью четырёх детей. Тупак был застрелен 7 сентября 1996 года в Лас-Вегасе после боксёрского поединка Майка Тайсона.
