Оливия родилась 8 мая 1992 года в Кранстоне (Род-Айленд) в семье Сьюзан и Петера Калпо. Её отец — итальянского происхождения, а у матери итальянские и ирландские корни. Оба родителя — профессиональные музыканты. Кроме неё в семье Калпо ещё четверо детей. В 2010 году окончила католическую школу для девочек «St. Mary Academy — Bay View» в Род-Айленде.
Со второго класса Оливия начала учиться игре на виолончели. Играла в разных оркестрах, включая Бостонский симфонический оркестр, в Карнеги-Холле, Нью-Йоркском оркестре, а в 2010 году ездила в турне по Англии. До недавнего времени, Оливия выступала с Boston Accompanietta. «Мисс Вселенная-2012» также училась вокалу. На время конкурса Оливия была студенткой 2-го курса Бостонского университета. Она владеет не только родным языком, но и итальянским. Её любовь к этому языку позволила ей принять участие в двух зарубежных языковых программах в Милане (Италия).
С июня 2013 года встречается с актёром и музыкантом, экс-солистом рок-группы «Jonas Brothers» Ником Джонасом.
Оливия в детстве
Младшие сестры.
Успела подружиться с Эмином Агаларовым и сняться в его клипе.
Эмин об Оливии: Оливия выглядит очень естественной, так, как будто никакой косметики на лице и нет. Тут еще дело в том, как Оливия выглядит. У нее такая нежная, мягкая красота. Можно сказать — хрупкая.
Нуу, насчет косметики он погорячился. Одни ресницы чего стоят, но выглядит естественной, это да)
Эмин: Иногда люди делают слишком много всего с собственной внешностью и личностью, и перестают быть собой.
И тут я вспомнила его жену…
А ведь была глаз не оторвать!
