В отличие от своего брата, принца Уильяма, который давно счастлив в браке с Кейт Миддлтон,Гарри продолжает жить холостяцкой жизнью.
Рыжеволосый красавец постоянно проводит время с разными девушками, веселится, посещает бары и общается с бывшимиподругами. Ранее Гарри часто бывал замечен в обществе Челси Дейви и Крессиды Бонас, с которыми у него давно закончились отношения,а на этот раз очевидцы подловили наследника британского престола с другими бывшими: c 37-летней Натали Пинкхэм и 33-летней Астрид Хардборд. Троица весело проводила время на вечеринке британской светской львицы Аннеке Гилкес в клубе Batterseas Bunga Bunga.
На тусовке собрались селебрити и члены королевской семьи. Помимо Гарри на вечеринку пришел брат Кейт Миддлтон Джеймс и Евгения Йоркская (кузина Гарри).
В 2003 году у Гарри был роман с Натали Пинкхэм, однако девушка утверждает, что они просто дружили. С Астрид Харборд, которую принц встретил в ночном клубе, Гарри встречался в 2009 году, однако отношения долго не продлились
